Nové biokatalyzátory dokáží ze škodlivého styrenu vyrábět užitečné epoxidy a to tak selektivně, že vznikají pouze požadované sloučeniny, nikoli jejich nežádoucí zrcadlové obrazy. Tohoto výsledku dosáhla skupina doktorandů z výzkumné a výcvikové skupiny MiCon – zkratka pro „Microbial Substrate Conversion“ – na Ruhr University Bochum s podporou výzkumné skupiny na Heinrich Heineho University Düsseldorf.
V oblasti léčiv a syntézy jemných a speciálních chemikálií je selektivita katalyzátoru nesmírně důležitá. Čím je reakce selektivnější, tím méně substrátu končí jako vedlejší produkty nebo nevyužitý odpad. „Vysoce selektivní katalyzátory proto fungují efektivně a ekologicky,“ shrnuje prof. Dr. Dirk Tischler, vedoucí výzkumné skupiny mikrobiální biotechnologie na Ruhrské univerzitě v Bochumi. Selektivita také někdy umožňuje produkci pouze sloučenin s požadovanými vlastnostmi, jako je například léčivý účinek.
To platí zejména pro sloučeniny, které se chovají jako zrcadlové obrazy jeden druhého, tzv. enantiomery. Skládají se ze stejných atomů a mají identické vazebné vzorce, ale liší se prostorovým uspořádáním atomů. „Zjednodušeně řečeno, můžete to přirovnat k našim rukou: Pravá a levá ruka mají stejnou strukturu, ale nelze je prostorově zarovnat,“ vysvětluje prof. Dr. Eckhard Hofmann z Porúřské univerzity v Bochumi. Jeden příklad takové sloučeniny lze nalézt mezi aromatickými látkami: Karvon existuje ve dvou formách, přičemž (S)-karvon se vyskytuje v mátě a (R)-karvon v kmínu.
Sedm doktorandů z MiCon Graduate School ve své práci vyvinulo novou metodu selektivní extrakce epoxidů. Epoxidy jsou cyklické chemické sloučeniny, které se rozprostírají kolem alespoň jednoho tříčlenného kruhu sestávajícího ze dvou atomů uhlíku a jednoho atomu kyslíku, což z nich činí vysoce reaktivní molekuly. Používají se mimo jiné při syntéze polymerů, čistých chemikálií a léčiv. Výzkumníci biochemicky a strukturně charakterizovali novou skupinu enzymů typu glutathion-S-transferázy. Biochemická a aplikačně orientovaná práce byla provedena ve skupině mikrobiální biotechnologie na Ruhr University Bochum a objasnění struktury bylo podpořeno Centrální jednotkou proteinové krystalografie na Ruhr University Bochum a Centrem pro strukturní studie na Heinrich Heine University Düsseldorf.
„Tyto enzymy rozpoznávají prostorovou strukturu vybraných epoxidů a poté jeden z nich přednostně přeměňují,“ vysvětluje doktorandka Melody Haarmannová. Tímto způsobem lze ve směsi enantiomerních epoxidů jeden selektivně degradovat a zároveň obohacovat druhý, a tak snadno získat čisté látky. Toto bylo nyní poprvé komplexně zdokumentováno a úspěšně prokázáno pro širokou škálu aromatických epoxidů.
Enzymy vznikají degradací znečišťujícího styrenu a detoxikují epoxidy vznikající během této degradace. „Tato reakce je identická s detoxikací epoxidů v lidském těle, a proto působivě dokazuje, že příroda využívá úspěšné koncepty pro širokou škálu úkolů,“ říká doktorand Max Scholz. „Takže se stále musíme hodně učit a můžeme převést přirozené reakce do užitečných syntéz.“
původní publikace
Melody Haarman a kol.: Glutathion-S-transferázou zprostředkovaná konverze epoxidu: Funkční a strukturní vlastnosti enantioselektivního katalyzátoru, in: ACS Catalysis, 2025, DOI: 10.1021/acscatal.5c02430, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.5c02430
Přečtěte si také
Inovativní stavební prvek vyrobený z odpadu vytváří dobré vnitřní klima | Pugnalom
Recyklace místo vyhazování: nová řešení extrémního problému | Pugnalom
