Новые биокатализаторы способны производить полезные эпоксиды из вредного стирола , причем настолько избирательно, что образуются только желаемые соединения, а не их нежелательные зеркальные изображения. Этот результат был достигнут группой докторантов из научно-исследовательской группы MiCon (сокращение от «Микробная конверсия субстратов») Рурского университета в Бохуме при поддержке исследовательской группы Университета имени Генриха Хайне в Дюссельдорфе.
В области фармацевтики и синтеза тонких и специальных химикатов селективность катализатора чрезвычайно важна. Чем селективнее реакция, тем меньше субстрата остаётся в виде побочных продуктов или неиспользованных отходов. «Высокоселективные катализаторы, следовательно, работают эффективно и экологично», — резюмирует профессор, доктор Дирк Тишлер, руководитель исследовательской группы микробной биотехнологии Рурского университета в Бохуме. Селективность также иногда позволяет получать только соединения с желаемыми свойствами, например, лекарственными.
Это особенно относится к соединениям, которые ведут себя как зеркальные отражения друг друга, так называемым энантиомерам. Они состоят из одних и тех же атомов и имеют одинаковые типы связей, но различаются по пространственному расположению атомов. «Проще говоря, это можно сравнить с нашими руками: правая и левая руки имеют одинаковую структуру, но не могут быть выровнены в пространстве», — объясняет профессор д-р Экхард Хофманн из Рурского университета в Бохуме. Один из примеров такого соединения можно найти среди ароматических веществ: карвон существует в двух формах: (S)-карвон встречается в мяте, а (R)-карвон — в тмине.
В своей работе семь докторантов аспирантуры MiCon разработали новый метод селективной экстракции эпоксидов. Эпоксиды – это циклические химические соединения, охватывающие как минимум одно трёхчленное кольцо, состоящее из двух атомов углерода и одного атома кислорода, что делает их высокореакционноспособными молекулами. Они используются, среди прочего, в синтезе полимеров, продуктов тонкой химии и фармацевтических препаратов. Исследователи биохимически и структурно охарактеризовали новую группу ферментов типа глутатион-S-трансферазы. Биохимическая и прикладная работа была проведена в группе микробной биотехнологии Рурского университета в Бохуме, а установление структуры было поддержано Центральным отделением кристаллографии белков Рурского университета в Бохуме и Центром структурных исследований Дюссельдорфского университета имени Генриха Гейне.
«Эти ферменты распознают пространственную структуру выбранных эпоксидов и затем преимущественно конвертируют один из них», — объясняет докторант Мелоди Хаарманн. Таким образом, в смеси энантиомерных эпоксидов один из них может селективно расщепляться, одновременно обогащая другой, что позволяет довольно легко получать чистые вещества. Это впервые было всесторонне документировано и успешно продемонстрировано для широкого спектра ароматических эпоксидов.
Ферменты образуются в результате разложения загрязняющего вещества стирола и детоксифицируют образующиеся в ходе этого процесса эпоксиды. «Эта реакция идентична детоксикации эпоксидов в организме человека и, следовательно, убедительно демонстрирует, что природа использует успешные концепции для решения самых разных задач», — говорит докторант Макс Шольц. «Поэтому нам ещё многое предстоит узнать, и мы можем преобразовать естественные реакции в полезные синтезы».
Оригинальная публикация
Мелоди Хаарман и др.: Превращение эпоксида, опосредованное глутатион-S-трансферазой: функциональные и структурные свойства энантиоселективного катализатора, в: ACS Catalysis, 2025, DOI: 10.1021/acscatal.5c02430, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.5c02430
Читайте также
Инновационный строительный элемент из отходов создает хороший климат в помещении | Пугналом
Переработка вместо выбрасывания: новые решения экстремальной проблемы | Пугналом
